有機化學英文命名規則:IUPAC 命名步驟與官能基優先順序
有機化學英文命名一步一步來:找主鏈、編號、取代基照字母排,再用官能基優先順序決定字尾。附字首字尾表、中文命名差異、國教院中英對照與 8 題練習。
有機化學英文命名用的是 IUPAC 的取代命名法(substitutive name):先找出優先順序最高的官能基當字尾,選含有它的最長碳鏈當主鏈,從靠近它的一端編號,其他取代基照英文字母順序放在前面。中文命名的步驟一樣,最大的差別是取代基的順序,中文把簡單的基放前面,所以 4-ethyl-2-methylhexane 的中文是 2-甲-4-乙基己烷。
這篇的規則以 IUPAC 的 Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry 和國家教育研究院的《化學命名原則》第四版為準,連結在文末。後面附 82 個中英對照名詞和 8 題練習。
有機化學英文命名有哪幾個步驟?
- 找主要官能基:看分子裡有哪些官能基,優先順序最高的那個當字尾(下一節的表)。只有碳和氫的話,就看有沒有雙鍵或參鍵。
- 找主鏈:選含有主要官能基的最長碳鏈。一樣長時,選雙鍵、參鍵比較多的那條,再來是取代基比較多的那條。
- 編號:從靠近主要官能基的一端開始,讓它的位次最小。接著讓雙鍵、參鍵的位次最小,最後才是所有取代基的位次。
- 排取代基:英文照字母順序排,di、tri 這些表示數目的字首不算。中文照「簡單的在前」排。
- 組合:位次、取代基、主鏈、字尾接起來。數字和數字之間用逗號,數字和字母之間用短橫,例如 2,2-dimethyl。
第 2 步有一個新舊規則的差別。IUPAC 現在先比鏈長,再比雙鍵數,Brief Guide 的例子是 4-ethenylnonane:9 個碳的鏈比含雙鍵的 8 個碳鏈優先,並註明以前的建議是不飽和優先。國教院《化學命名原則》1-16-1 和很多舊題目用的是舊規則:不飽和烴選含不飽和鍵的最長鏈。大部分題目兩種規則答案相同,遇到不同時,照老師用的課本。
IUPAC 的 Brief Guide 把第 4 步寫得很清楚:先把取代基照字母排好,再加上數目字首,不改變已經排好的順序。編號的先後順序在它的第 7 節,國教院《化學命名原則》1-16-7 也規定先看主要官能基,再看雙鍵、參鍵,最後看其他基。
主鏈碳數的英文字首怎麼對到中文?
國教院《化學命名原則》3-1-3 規定:主鏈碳數在十以內用天干表示,十以上用數字。英文前 4 個要硬背,5 以上和數目字首長得很像。
| 碳數 | 英文字首 | 烷的英文 | 中文 |
|---|---|---|---|
| 1 | meth- | methane | 甲烷 |
| 2 | eth- | ethane | 乙烷 |
| 3 | prop- | propane | 丙烷 |
| 4 | but- | butane | 丁烷 |
| 5 | pent- | pentane | 戊烷 |
| 6 | hex- | hexane | 己烷 |
| 7 | hept- | heptane | 庚烷 |
| 8 | oct- | octane | 辛烷 |
| 9 | non- | nonane | 壬烷 |
| 10 | dec- | decane | 癸烷 |
| 11 | undec- | undecane | 十一烷 |
把字尾 -ane 換成 -ene 就是烯,換成 -yne 就是炔,中文也一樣把「烷」換成「烯」「炔」。取代基把 -ane 換成 -yl,methane 變 methyl,甲烷變甲基。
官能基的優先順序是什麼?
同一個分子有好幾種官能基時,優先順序最高的當字尾,其他的改用字首。下表的順序取自 IUPAC Brief Guide 的 Table 3,中文的類名與基名取自國教院資料。
| 順序 | 類別 | 當字尾 | 當字首 | 中文(類名/基名) |
|---|---|---|---|---|
| 1 | carboxylic acid | -oic acid | carboxy | 羧酸/羧基 |
| 2 | ester | -oate | alkoxycarbonyl | 酯/例如乙氧羰基 |
| 3 | acid halide | -oyl halide | halocarbonyl | 醯鹵 |
| 4 | amide | -amide | carbamoyl | 醯胺/胺甲醯基 |
| 5 | nitrile | -nitrile | cyano | 腈/氰基 |
| 6 | aldehyde | -al | formyl 或 oxo | 醛/甲醯基、側氧基 |
| 7 | ketone | -one | oxo | 酮/側氧基 |
| 8 | alcohol | -ol | hydroxy | 醇/羥基 |
| 9 | thiol | -thiol | sulfanyl | 硫醇/氫硫基 |
| 10 | amine | -amine | amino | 胺/胺基 |
有幾種只能當字首,永遠不會變成字尾:鹵素(fluoro、chloro、bromo、iodo)、nitro,還有醚的 alkoxy。
國教院《化學命名原則》3-1-15 的順序是:羧酸>磺酸>酯>醯胺>腈>醛>酮>醇>酚>硫醇>胺>醚>硫醚>炔>烯。兩份的主要順序一致,國教院多列了磺酸、酚、醚和烯炔。
兩個國教院的例子可以看出規則怎麼用:CH3CH2COCH2COOH 同時有酮和羧酸,羧酸當字尾,酮的 =O 變成字首 oxo,叫 3-oxopentanoic acid,中文 3-側氧戊酸。HO(CH2)2OCH3 有醇和醚,醇當字尾,醚變成 methoxy,叫 2-methoxyethanol,中文 2-甲氧[基]乙醇。
英文名稱和中文名稱差在哪裡?
取代基的順序不一樣
英文照字母排。中文照國教院《化學命名原則》1-14 與 1-16-5:有機基團碳數少的在前,簡單的在前。下面兩個都是國教院的例子。
| 結構 | 英文 | 中文 |
|---|---|---|
| CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3 | 4-ethyl-2-methylhexane | 2-甲-4-乙基己烷 |
| CH3OCH2CH2OCH2CH3 | 1-ethoxy-2-methoxyethane | 1-甲氧-2-乙氧乙烷 |
英文是 ethyl 在 methyl 前面,因為 e 比 m 早;中文是甲在乙前面,因為甲基比較簡單。中文的「基」在不會誤會時可以省略,所以寫成 2-甲基-4-乙基己烷也可以。
位次的位置不一樣
IUPAC 現在的建議把位次放在它修飾的那一段前面。Brief Guide 的例子有 pent-1-en-4-yne、butan-1-ol。國教院《化學命名原則》和很多舊題目還是寫成 1-penten-4-yne、2-butanol 這種形式,兩種都會遇到。
中文的位次一律放最前面:1-戊烯-4-炔、2-丁醇。這點中文比英文簡單。
數目字的寫法
中文相同的基用一、二、三,例如二氯甲烷(dichloromethane)。如果重複的是本身就有取代基的「複名基」,用雙、參、肆,例如雙三氟甲基胺(bis(trifluoromethyl)amine),這是國教院《化學命名原則》1-11 的例子。
順反、E/Z、R/S 的中英文怎麼寫?
國教院《化學命名原則》3-10 規定 R、S、E、Z 保留英文字母,直接放在中文名稱前面,例如 (S)-2-丁醇((S)-2-butanol)、(E)-2-戊烯((E)-2-pentene)。有兩個以上的手性中心或雙鍵時,照位次一起寫,例如 (2R,4S)-2-溴-4-氯戊烷。
cis 是順、trans 是反。決定 R/S 與 E/Z 的優先順序,用的是 Cahn-Ingold-Prelog 序列法則。
這一章最容易被大陸資料搞混的是 configuration 和 conformation。台灣的 configuration 是「組態」,conformation 是「構形」;大陸的 configuration 是「构型」,conformation 是「构象」。所以看到簡體的「构型」,要對到台灣的「組態」,不是「構形」。
8 題練習:寫出英文和中文名稱
下面 8 個結構和答案都取自國教院《化學命名原則》,英文另外附上 IUPAC 現在建議的寫法。先遮住答案自己寫。
- CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)CH2CH3
- CH3CH2CHClCH2CH(OH)CH3
- CH≡CCH2CH=CH2
- CH3CH2COCH2COOH
- C2H5CH(CH3)COOH
- CH3CH=CHCOCH3
- CH3OCH2CH2OCH2CH3
- CH3COOC2H5
| 題 | 英文 | 中文 |
|---|---|---|
| 1 | 4-ethyl-2-methylhexane | 2-甲-4-乙基己烷 |
| 2 | 4-chlorohexan-2-ol(舊寫法 4-chloro-2-hexanol) | 4-氯-2-己醇 |
| 3 | pent-1-en-4-yne(舊寫法 1-penten-4-yne) | 1-戊烯-4-炔 |
| 4 | 3-oxopentanoic acid | 3-側氧戊酸 |
| 5 | 2-methylbutanoic acid | 2-甲基丁酸 |
| 6 | pent-3-en-2-one(舊寫法 3-penten-2-one) | 3-戊烯-2-酮 |
| 7 | 1-ethoxy-2-methoxyethane | 1-甲氧-2-乙氧乙烷 |
| 8 | ethyl acetate(系統名 ethyl ethanoate) | 乙酸乙酯 |
第 2 題的重點是編號:OH 是主要官能基,要從靠近它的那端數,所以是 2-ol、4-chloro,不是 5-ol、3-chloro。第 3 題雙鍵和參鍵從哪端數都是 1 和 4,一樣時讓雙鍵的位次小。
有機化學命名最常犯哪些錯?
- 把 di、tri 算進字母排序:比的是取代基本身。3-ethyl-2,2-dimethylpentane 裡 ethyl 排在 dimethyl 前面,因為比的是 e 和 m,不是 e 和 d。
- 中文照英文的順序寫:寫成 4-乙基-2-甲基己烷。照國教院的原則,甲基要放在乙基前面。
- 主鏈只找最長:主鏈要包含主要官能基,不一定是整個分子最長的那條。雙鍵要不要包含,見第一節第 2 步的新舊規則。
- 編號先顧取代基:要先讓主要官能基的位次最小,再看雙鍵、參鍵,最後才是取代基。
- 胺和氨分不清:台灣的 amino 是「胺基」,amino acid 是「胺基酸」,「氨」指 NH3。大陸寫「氨基」「氨基酸」。
- 醯和酰:台灣寫醯胺、醯氯,大陸寫酰胺、酰氯,指的是同一類化合物。
有機化學命名中英對照表
下面的名詞取自國教院的兩岸化學名詞、化學化工名詞與「有機化合物之基」。中國大陸譯名欄只在大陸譯名換成繁體字後仍然不同時才填;方括號裡的字可以省略;備註是我們加的。
命名時常用的詞
讀命名規則與題目時會一直看到的詞。
| 英文 | 中文(台灣) | 中國大陸譯名 |
|---|---|---|
| main chain | 主鏈 | |
| branch chain | 支鏈 | |
| functional group | 官能基 | 官能团 |
| alkyl group | 烷基 | |
| aryl group | 芳基 | |
| isomer | 異構物 | 异构体 |
| constitutional isomer | 構造異構體 | |
| stereoisomer | 立體異構物 | 立体异构体 |
| triple bond | 參鍵 | 三键 |
烴類:烷、烯、炔、芳香烴
只含碳和氫的化合物。字尾 -ane、-ene、-yne 對到中文的烷、烯、炔。
| 英文 | 中文(台灣) | 中國大陸譯名 | 備註 |
|---|---|---|---|
| alkane | 烷[烴] | ||
| alkene | 烯[烴] | ||
| alkyne | 炔[烴] | ||
| cycloalkane | 環烷烴 | ||
| aromatic compound | 芳[香]族化合物 | 芳香化合物 | |
| benzene | 苯 | ||
| methane | 甲烷 | ||
| ethane | 乙烷 | ||
| propane | 丙烷 | ||
| ethene | 乙烯 | 俗名 ethylene | |
| ethyne | 乙炔 | 俗名 acetylene | |
| propene | 丙烯 |
化合物類別(多半當字尾)
這一組決定名稱的字尾。同一個分子有好幾種官能基時,優先順序最高的當字尾。
| 英文 | 中文(台灣) | 中國大陸譯名 | 備註 |
|---|---|---|---|
| carboxylic acid | 羧酸 | 字尾 -oic acid | |
| sulfonic acid | 磺酸 | 字尾 -sulfonic acid | |
| ester | 酯 | 字尾 -oate | |
| acid anhydride | 酸酐 | ||
| acyl halide | 醯鹵;鹵化醯基;醯基鹵化物 | 大陸寫「酰卤」,醯和酰是兩岸用字不同 | |
| amide | 醯胺;胺化物 | 字尾 -amide;大陸寫「酰胺」 | |
| nitrile | 腈 | 字尾 -nitrile | |
| aldehyde | 醛 | 字尾 -al | |
| ketone | 酮 | 字尾 -one | |
| alcohol | 醇;酒精 | 字尾 -ol | |
| phenol | [苯]酚 | ||
| thiol | 硫醇 | 字尾 -thiol | |
| amine | 胺 | 字尾 -amine | |
| imine | 亞胺 | ||
| ether | 醚;乙醚 | 系統名多用字首 alkoxy 表示,例如 methoxy | |
| haloalkane | 鹵烷 | 卤代烷 | 鹵素只當字首 |
| lactone | 內酯 | ||
| amino acid | 胺基酸 | 氨基酸 |
取代基(字首)
取自國教院「有機化合物之基」。英文名稱裡這些字首照字母順序排列。
| 英文 | 中文(台灣) | 備註 |
|---|---|---|
| methyl | 甲基 | |
| ethyl | 乙基 | |
| propyl | 丙基 | |
| isopropyl | 異丙基 | |
| butyl | 丁基 | |
| isobutyl | 異丁基 | |
| sec-butyl | 二級-丁基 | |
| tert-butyl | 三級-丁基 | |
| pentyl | 戊基 | 舊稱 amyl |
| cyclohexyl | 環己基 | |
| vinyl | 乙烯基 | 系統名 ethenyl |
| allyl | 烯丙基 | |
| phenyl | 苯基 | |
| benzyl | 苄基;苯甲基 | |
| fluoro | 氟基 | |
| chloro | 氯基 | |
| bromo | 溴基 | |
| iodo | 碘基 | |
| nitro | 硝基 | |
| hydroxy | 羥基 | 醇的 -OH 當字首時 |
| oxo | 側氧基 | 酮或醛的 =O 當字首時 |
| formyl | 甲醯基;醛基 | |
| acetyl | 乙醯基 | |
| carbonyl | 羰基 | |
| carboxyl | 羧基 | |
| amino | 胺基 | 大陸寫「氨基」,見 amino acid |
| cyano | 氰基 | |
| alkoxy | 烷氧基 | |
| sulfanyl | 氫硫基 | 舊稱 mercapto(巰基) |
| carbamoyl | 胺甲醯基 |
立體化學
順反、E/Z、R/S 都在這組。這份表裡大陸譯名不同的詞,這組最多。
| 英文 | 中文(台灣) | 中國大陸譯名 | 備註 |
|---|---|---|---|
| cis-isomer | 順式異構物 | 顺式异构体 | |
| trans-isomer | 反式異構物 | 反式异构体 | |
| E isomer | E異構物 | E异构体 | |
| Z isomer | Z異構物 | Z异构体 | |
| configuration | 組態 | 构型 | 大陸的「构型」是台灣的「組態」 |
| conformation | 構形 | 构象 | 台灣的「構形」是大陸的「构象」 |
| absolute configuration | 絕對組態 | 绝对构型 | |
| chirality | 手性;掌性 | ||
| chiral center | 手性中心;掌性中心 | ||
| enantiomer | 鏡像異構物;對掌體;對映體 | ||
| diastereomer | 非鏡像異構物 | 非对映[异构]体 | |
| racemic mixture | [外]消旋混合物 | ||
| Cahn-Ingold-Prelog sequence rule | 嵌-英[格]-普[洛]序列法則 | CIP-顺序规则 | 常簡稱 CIP 規則 |
下載完整詞表:CSVAnki (TSV)
命名題怎麼練、名詞怎麼背?
命名題要兩個方向都練:看結構寫名稱,看名稱畫結構。考試兩種都會出,只練一邊很容易在另一邊卡住。
字首、字尾和官能基類別適合做成卡片。正面寫 -oic acid,背面寫「羧酸,優先順序第 1」;正面寫 oxo,背面寫「側氧基,酮或醛當字首時」。每天先複習到期的卡,再加新卡,排法見解剖學英文單字怎麼背的第四步。
課本本身讀不太動的話,先看原文書看不懂怎麼辦。同時在修微積分的話,名詞表在微積分英文名詞中英對照。
如果講義是英文 PDF,BanDoc 伴讀可以把譯文疊在原頁上,點一下就回到英文,公式和數字不翻。讀的同時,這門課的專有名詞會整理成術語庫,附講義頁碼,再變成每日複習卡。免費版 3 門課、每月 500 頁;學生方案可以把術語匯出成 CSV 或 Anki,詳見方案與價格。
資料來源
- 命名規則:IUPAC,Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry(網頁版、PDF),刊於 Pure and Applied Chemistry 92 卷 3 期(2020)。
- 中文命名:國立編譯館主編《化學命名原則》第四版(2009),全文放在國教院樂詞網(PDF)。文中的例題與結構都取自這份文件。
- 名詞對照:國家教育研究院開放資料,2026-10-20 下載。「化學名詞:兩岸化學名詞」(data.gov.tw/dataset/15160)、「兩岸對照名詞:化學化工學術名詞」(data.gov.tw/dataset/15270)、「化學名詞:有機化合物之基學術名詞」(data.gov.tw/dataset/15158)。單一詞條可以到樂詞網查:terms.naer.edu.tw。
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